Kada je napuštao Ajax, Dennis je uglavnom razmišljao samo o Italiji. Mogao je u Barcelonu, Real, bilo je još kandidata, ali je ligu u Italiji smatrao najboljom na svijetu u tom trenutku. I nije bio daleko, s obzirom na to da su to bile godine nakon SP-a, kada je svaki klub imao svoje zvijezde.
Tamo su bili van Basten, Ruud Gullit i Franka Rijkaarda, dok je Bergkamp sa sobom u Inter poveo suigrača iz Ajaxa Wima Jonka. Nije se naigrao. U prvoj sezoni je klub mijenjao trenere, rezultata nije bilo, tek je sliku popravio trofej iz Kupa UEFA. Dvije sezone je Dennis odigrao u Interu prije nego što će krenuti za Englesku.
Postao je prvo pojačanje menadžera Brucea Riocha u Arsenalu, dok je njegov dolazak naznačio velike promjene koje će uslijediti u ovom klubu. I danas mnogi prepričavaju njegov famozni susret s Ianom Wrightom na benzinskoj crpki. Ludi Ian je upitao nekoga od prisutnih:
"Tko je ovaj luđak što vozi suprotnom stranom?"
Dennis je izašao iz vozila i kratkom mu objasnio:
"Ja sam Dennis Bergkamp i tvoj sam novi suigrač."
U Engleskoj se Dennis preporodio, ostavio takav trag da danas nakon toliko godina nitko i ne priča o tome što je napravio u Ajaxu ili Interu. Tijekom 11 godina u londonskom klubu postao je ključna figura u Arsenalovu usponu.
Pod vodstvom Arsènea Wengera, Bergkamp je pomogao klubu osvojiti tri Premier lige (uključujući sezonu bez poraza 2003./04.), četiri FA kupa i tri Community Shielda. Bergkamp je uvršten u FIFA 100, Kuću slavnih engleskog nogometa i Kuću slavnih Premiershipa.
Igrao je vrhunski, asistirao, zabijao, bacao u očaj protivničke obrane i golmane. Za Arsenal je zabio 122 gola, a jedan je proglašen najboljih u Engleskoj svih vremena. Onaj koji je postigao na današnji dan protiv Newcastlea 2002. godine.
U 11. minuti utakmice, jedan od najvećih nizozemskih nogometaša svih vremena primio je loptu od Roberta Piresa, maestralnom piruetom prevario čuvara Nikosa Dabizasa, koji je završio na travnjaku, i zatim rutinski matirao Shaya Givena.
"Nevjerojatan gol. Svima nam je čast što smo ga uživo vidjeli. Takav pogodak nećete često vidjeti", komentirao je Arsenalov menadžer Arsene Wenger, dok je menadžer Newcastlea Sir Bobby Robson rekao da nitko iz njegove ekipe ne može biti kriv što je Nizozemac napravio čudesan potez.
Mnogi su kasnije pokušavali zabiti na sličan način, no Bergkampa još nitko nije nadmašio.
"Nekoliko dana nisam pogledao taj gol, ali ljudi su mi stalno prilazili i pričali o njemu. Onda sam pomislio - OK, moram ga i ja vidjeti. Pogledao sam i shvatio zašto su me svi pitali za njega. Kako mi je ono palo na pamet? Jednostavno je kao i mnoge druge stvari u nogometu - odlučio sam instinktivno u zadnjem trenutku", prisjetio se Bergkamp.
