Maldini, koji je svoju čitavu igračku karijeru proveo u Milanu za koji je u 25 godina odigrao čak 902 službene utakmice te osvojio sedam naslova prvaka Italije i pet Liga prvaka, na dužnost tehničkog direktora je stigao 2019. godine.
"Zahvaljujemo Paolu na njegovoj ulozi i doprinosu u osvajanju naslova prvaka u sezoni 2021/22. te u povratku kluba u Ligu prvaka. Njegove dužnosti na dnevnoj bazi preuzet će tim ljudi koji će usko surađivati s menadžerom prve momčadi, a u konačnici za svoje postupke odgovarati izvršnom predsjedniku", objavili su iz Milana u službenom priopćenju.