Najveći festivalski događaj ikad se održao na farmi mljekara Maxa Yasgura, u gradiću Bethel u blizini grada Woodstock. Iako je "Woodstock" trebao biti samo jedan u nizu komercijalnih festivalskih događaja, pretvorio se u nešto sasvim drugo.
Organizatori su u pretprodaji prodali oko 200 000 ulaznica za koncert, a kako bi dobili dozvolu za održavanje festivala, slagali su gradskim vlastima Bethela kako ne očekuju više od 50 000 ljudi.
Iznenađenje su doživjeli i organizatori i stanovnici Bethela kad se na festivalu pojavilo 500 000 ljudi, koji su stvorili neviđene gužve u tom ruralnom kraju što je dovelo do proglašavanja izvanrednog stanja u okrugu.
Stanovnici Bethela su pozivali na prekid festivala i bojkot mliječnih proizvoda Maxa Yasgura pod motom "Ne kupujte mlijeko. Zaustavimo Maxov hipi festival". Yasgur je počeo dobivati i prijetnje, što ga je još više uvjerilo u ispravnost održavanja festivala, te je počeo besplatno dijeliti mlijeko i mliječne proizvode. Nakon što je dio stanovnika Bethela počeo prodavati vodu posjetiteljima, Yasgur je postavio znak „Besplatna voda“ i počeo je dijeliti vodu.
Max Yasgur je umro četiri godine poslije, a časopis Rolling Stone je objavio njegovu smrtovnicu preko cijele jedne strane, što je rijetkost za osobe koje nisu povezane s glazbenom industrijom.
Bujica ljudi je već bila pokrenuta, pa bi otkazivanje festivala dovelo do većih problema nego održavanje. Organizatori su srećom uspjeli uvjeriti guvernera države New York Nelsona Rockefellera da ne pošalje 10 000 pripadnika Nacionalne garde što bi vjerojatno dovelo do masovnih nereda.
Festival je počeo 15. kolovoza i trajao je četiri dana. Na njemu su nastupila neka od najvećih glazbenih imena tog doba kao što su Joan Baez, Santana, Grateful Dead, Creedence Clearwater Revival, Janis Joplin, The Who, Jefferson Airplane, Joe Cocker i Jimi Hendrix.
Mnogi drugi popularni glazbenici su odbili nastup na festivalu pravdajući to drugim obvezama. Većina njih je kasnije to požalila.
Festival su obilježila dva rođenja i dvije smrti: jedna od predoziranja heroinom, a druga kada je lokalni farmer traktorom pregazio posjetitelja koji je spavao. Unatoč tome, nedostatak nasilja na skupu od pola milijuna ljudi je promijenio mišljenje stanovnika Bethela o održavanju festivala.
Loše vrijeme nije zaustavilo ovaj događaj koji je obilježio kraj 60-tih godina 20. stoljeća. Iako se ovaj festival održao još nekoliko puta na različitim lokacijama, duh i atmosfera Woodstocka iz 1969. se nije mogla ponoviti.
Woodstock se ne može opisati samo kao glazbeni događaj, već i kao povijesni. Na ovom festivalu je, kao nikad prije i poslije, do izražaja došla ona pacifistička Amerika koja se suprotstavljala tada aktualnim događajima poput Vijetnamskog rata i segregacije u južnim dijelovima SAD-a.
