Prvu titulu je osvojio kao trener Milana, na Old Traffordu je savladao Juventus nakon jedanaesteraca. Onda je srušio Liverpool 2:1 u Atini. Sa Realom je prvo sredio Atletico Madrid i pa opet Liverpool. Ancelottiju je ovo bilo rekordno peto finale Lige prvaka i rekordni četvrti naslov. Do sada je bio izjednačen s Englezom Bobom Paisleyjem i Zinedineom Zidaneom, no Ancelotti se sada odvojio na vrhu.
"Ne mogu da vjerujem. Teška utakmica, patili smo u prvom poluvremenu, ali na kraju, s obzirom na kompletnu igru koju smo prikazali tokom cijele sezone, mislim da smo zasluženo osvojili Ligu prvaka. Fantastičan klub i momčad sa mnogo kvaliteta i jakih mentalnih sklopova. Prošli smo kroz zaista teške utakmice. Navijači su nas u njima nosili. Sretni su kao i mi", rekao je nakon Ancelotti.