Preuređenje školskog dvorišta neposredno prije početka nastave

Škola je osnovana 10. listopada 1957. godine, odlukom Skupštine općine Mostar. Tada nije imala svoje prostorije pa se do 31.kolovoza 1972. godine, nastava izvodila u drvenoj baraci u Spojnoj ulici i u šest učionica Ekonomske škole.

1.rujna 1972. godine, preselila je u zgradu Učiteljske škole koja je tada prestala sa radom.  Od 1973. godine nosila je ime Osnovna škola 25. maj.

Nakon integracije sa OŠ Drežnica, vraćen joj je izvorni naziv: Peta osnovna škola i tada je u svom sastavu imala sedam područnih škola: Donja i Gornja Drežnica, Perutac, Vrdi, Jasenjani, Grabovica i Podivača i vjerojatno je imala najveći broj učenika, 1832 učenika.

1980. godine pojavljuje se kao samostalna osnovna škola, ponovno pod nazivom Osnovna škola 25. maj. Tada dio njezinih učenika i djelatnika prelazi u novootvorenu Osnovnu školu Bijeli Brijeg.

1991. godine priključena joj je Područna škola Raštani sa 54 učenika te je tada brojala 1225 učenika.

Početkom ratnih zbivanja, 6.travnja 1992. godine, prekinuta je nastava.

21. kolovoza 1992. godine škola je po treći put dobila ime Peta osnovna škola.

Školska zgrada je obnovljena 1995.godine, a 27. svibnja 1996.godine dobila je novo ime Osnovna škola Ivana Gundulića Mostar. Uz taj nadnevak vezan je i Dan škole.

2. rujna 2002.godine počela se izvoditi nastava u Područnom odjelu Vojno i Područnom razrednom odjelu Raštani.